A Chilli Surfboards foi fundada pelo shaper australiano Jamie Cheal. Ele começou a surfar e se apaixonar pelas pranchas ainda jovem, e na adolescência se mudou para Sydney, onde trabalhou em fábricas aprendendo o ofício.
Aos 22 anos, fez sua primeira prancha autoral e, pouco depois, montou a Chilli em uma pequena fábrica em Brookvale, Austrália. O talento de Jamie logo chamou atenção de surfistas locais e, em seguida, de atletas do circuito mundial.
O grande reconhecimento veio em 2004, quando Andy Irons conquistou seu terceiro título mundial usando pranchas Chilli. A partir daí, a marca se consolidou no cenário internacional.
Hoje, a Chilli é conhecida por unir inovação, design moderno e alta performance, desenvolvendo construções especiais em carbono e projetos como o Project Black, que testa novos materiais e modelos antes de chegarem ao mercado.